Donna Peele

Donna Peele je prva žena Charlieja Sheena. Spoznala sta se julija leta 1995 v New Yorku med snemanjem oglaševalske kampanje za blagovno znamko cigaret. Privlačnost je bila več kot očitna, zato sta se takoj začela redno dobivati. Poročila sta se 3. septembra 1995, ko je minilo le dobrih šest tednov od njunega prvega srečanja. 

Hitri in nepremišljeni poroki je sledila tudi hitra, burna in dramatična ločitev. Charlie Sheen naj bi vlogo za ločitev vložil le šest mesecev po poroki, svojo odločitev pa je utemeljil z izjavo, da ga zakon z Donno duši, primerjal pa naj bi jo celo s pokvarjenim avtomobilom: "Če se avtomobil pokvari, ga je pametno pustiti."

Ločitve je bila verjetno vesela tudi Donna, saj so ravno v tistem času prišle na dan informacije, da je Sheen ena izmed rednih strank agencije za spremstvo, ki jo je vodila 'hollywoodska gospa' Heidi Fleiss. Peele in Sheen se od ločive naprej nista nikoli več videla, Donna, ki je bila v tistem času nadobudna igralka in manekenka, pa se je popolnoma umaknila iz oči javnosti. 

Denise Richards 

Denise Richards in Charlie Sheen sta se spoznala med snemanjem filma Dober nasvet (Good Advice), ki je izšel leta 2000, toda resneje sta začela zmenkovati šele leto pozneje, ko je Denise kot gostja nastopila v televizijski seriji Spin City. 

Richards in Sheen sta se poročila leta 2002, dve leti pozneje pa sta se razveselila svojega prvega otroka, hčerke po imenu Sam Sheen. Pozneje istega leta sta naznanila drugo nosečnost, vendar je igralka le nekaj mesecev pred porodom vložila zahtevo za ločitev. V letih, ki so sledila, sta še naprej preživljala vrsto vzponov in padcev, boj med njima pa je bil najbolj srdit takrat, ko je bilo govora o financah in skrbništvu. Do formalne ločitve med njima je prišlo šele leta 2006, torej skoraj dve leti po tem, ko je Richardsova prvotno vložila ločitveno dokumentacijo. Ta je kot razlog za ločitev navedla Sheenovo pretirano uporabo drog in alkoholnih pijač, med drugim pa ga je obtožila tudi družinskega nasilja. Kljub šokantnim obtožbam Richardsove tekom ločitve se nekdanja zakonca danes trudita ostati v dobrem medsebojnem odnosu, predvsem zavoljo otrok.

Brooke Mueller

Charlie Sheen in Brooke Mueller sta se spoznala leta 2006, predstavila pa ju je njuna skupna prijateljica Rebecca Gayheart. Par se je poročil leta 2008 (leto po zaroki), v letu 2009 pa sta na svet prijokala dvojčka po imenu Bob in Max. 

Čeprav so bile vse Sheenove veze izredno burne ter polne takšnih in drugačnih obtožb, lahko mirne vesti rečemo, da je bil ravno zakon z Brooke Mueller tisti, ki je Sheena prikazal v drugačni luči. Zvezdnik serije Dva moža in pol je bil decembra leta 2009 aretiran zaradi družinskega nasilja, Brooke Muller je policiji namreč priznala, da ji je med prepirom grozil z nožem. Sheen je bil obsojen na 30 dni v centru za odvajanje od drog, 30 dni pogojne kazni in 36 ur tečaja obvladovanja jeze. Po incidentu je bila Sheenu odrejena prepoved približevanja, posredovala pa je celo policija, ki je Boba in Maxa odstranila iz igralčevega doma.

Pozneje se je izkazalo, da se je tudi Brooke borila z lastnimi demoni, posledično je začasno skrbništvo nad dvojčkoma dobila Denise Richards, medtem ko je njuna mama Brooke Mueller odšla na odvajanje. Dvojčka danes živita na Beverly Hillsu, kjer zanju skrbita stara starša (po mamini strani). 

Dva moža in pol

Charlie Harper (Charlie Sheen) se preživlja s pisanjem glasbe za reklamne oglase. Njegovo življenje je popolno. Je bogat, ima krasno hišo s pogledom na morje, v njegovi garaži domuje jaguar, lepih žensk pa mu tudi ne manjka. A vseeno je prelepo, da bi trajalo. Charliejevo brezskrbno življenje zmoti brat Alan (Jon Cryer). Njegova žena Judith (Marin Hinkle) je zahtevala ločitev, ker sumi, da je lezbijka, zato se Alan skupaj s svojim desetletnim sinom Jakom (Angus T. Jones) preseli k Charlieju.

Humoristično televizijsko serijo Dva moža in pol lahko spremljate vsak dan od ponedeljka do petka ob 20.00 na Kanalu A!