Med srečneže sodita bančna roparja Clarence in John Anglin ter sokaznjenec Frank Morris, ki so poldrugo leto z žlicami kopali ozek rov oz. tunel pod umivalnikom, z otoka pa so 11. junija 1962 pobegnili s splavom izdelanim iz petdesetih dežni plaščev. Lutke iz papirne kaše, s katerimi so pretentali stražarje, so izdelali iz WC-papirja in ostankov las, ki so jih ukradli zaporniškemu brivcu. Z lažnimi glavami v postelji so pazniki mislili, da v celicah spijo, v resnici pa so mnoge noči kopali svojo pot na svobodo.

Pazniki so prevaro opazili šele prihodnje jutro, ostanke splava pa so našli šele nekaj dni kasneje. Za pobeglimi kaznjenci je do danes izginila vsakršna sled, saj jih niso nikoli izsledili. Primer nikoli ni bil zares zaključen. Uradno poročilo sicer pravi, da so utonili v mrzlem in razburkanem morju (do obale je bilo več kot dva kilometra), a njihovi sorodniki so bili prepričani v nasprotno. Drzna trojka je bila navdih za film Pobeg iz Alcatraza (1979), v katerem se je v vlogo Morrisa prelevil sam Clint Eastwood.

Ta trojica je bila edina, ki naj bi ji uspelo pobegniti med 36 zaporniki, ki so med letoma 1934 in 1963 poskušali pobegniti. 23 so jih ujeli, šesterico so ustrelili, dva pa sta utonila. Poleg omenjenih sta ostala pogrešana še dva, za katera so prav tako domnevali, da sta utonila. Trio je bil v resnici kvartet, saj je pri pobegu sodeloval tudi Allen West, ki pa je imel na dan pobega težave z odpiranjem rešetk zračnika, za katerim je bil izkopani rov. Ko mu je uspelo, je bila trojica že daleč proč. ''Približno mesec dni po pobegu, julija 1962, je norveška posadka ladje okoli mostu Golden Gate opazila truplo. Oblečeno je bilo v zaporniška oblačila, prav tako takrat niso nikogar drugega pogrešali,'' je pred desetletjem dejal ameriški zvezni policist Micahel Dyke, ki je dodal, da posada trupla ni pobrala in ni mogla o najdbi pravočasno obvestiti policije. Menili so, da truplo pripada Morrissu, a dvomi so pobeg spremenili v legendo.

Trojica Clarence in John Anglin ter Frank Morris so z ostrimi žlicami skopali tunel in se prebili do servisnega hodnika, ki ni bil v uporabi in iz tam kljub bodeči žici na streho. Na slepi točki nadzornega stolpa so se našli pot do morja. V neznano so na improviziranem napihnjenem splavu iz sešitih plaščev odpluli s severozahodne obale otoka. Varnostni so alarm za pobeg sprožili šele naslednje jutro ob 7.15.

Zgodba o Johnu in Clarencu se je začela 17. januarja 1958, ko sta skupaj s starejši bratom Alfredom oropala banko v Alabami. S plastičnim orožjem so ustrahovali uslužbence in ukradli 18.000 ameriških dolarjev – v današnjih časih bi bil to 174.000 dolarjev. Za brate, ki so skupaj s še enajstimi brati in sestrami odraščali v veliki revščini, je to pomenilo izjemno veliko denarja. Aretirani so bili pet dni kasneje v Ohiu. John in Clerance so poslali v zapor Leavenworth v Kansasu, kjer je Clarence skušal pobegniti, potem ko se je ob domnevni pomoči brata skril v dve veliki škatli za kruh. Nato sta skušala pobegniti še skupaj. Leta 1960 so ju zaradi poskusov pobega premestili v Alcatraz, kamor so pošiljali zapornike vse od sredine 19. stoletja, dodatne objekte pa tam zgradili leta 1933. Čeprav so pristojne zaradi begosumnosti obvestili, da je nevarno, če sta brata skupaj, so ju namestili v sosednji celici. Še dodatno jim je šlo na roke dejstvo, da sta naletela na nekdanjega sojetnika Morris, ki je bil izjemno inteligenten in mu je uspelo že pobegniti iz zapora v Louisiani, kjer je služil kazen zaradi bančnega ropa. V Alcatraz so ga poslali leta 1960 zaradi vloma.

S svojim delom so začeli decembra leta 1961, ko so z improviziranim orodjem, med drugim vrtalnikom, ki ga je poganjal motor sesalnika, odstranili zračne ventile in del zidu v celicah. Da so zakrili ropot, je Morissi igral harmoniko. Skozi rov so se prebili do dela zapora, kjer ni bilo nikogar in so lahko tam v miru izdelovali splav iz plaščev, ki so ga napihnili s parnimi cevmi, medtem ko so za vesla uporabili kose lesa. Svojo odsotnost v celicah so prikrili z omenjenimi glavami. Po več mesecih dela so bili 11. junija 1962 pripravljeni na pobeg. Policija je tavala v temi in se v obupu po informacije zatekla k zaprtemu bratu Anglin, Alfredu, ki je bil zaprt v Alabami. Ta je kasneje v zaporu Kilby umrl, ko naj bi poskušal pobegniti in ga je do smrti stresla elektrika. To se zgodilo le nekaj dni preden bi bil zrel za pogojni izpust. Družina Anglin tej različici dogodkov ni verjela – bili so namreč prepričani, da so ga pazniki pretepli do smrti, ko sta njegova brata pobegnil iz Alcatraza, sam pa je molčal kot grob. Kasneje so izkopali njegovo truplo, ponovna obdukcija pa ni razkrila znakov nasilja. 

FBI je primer uradno zaključil leta 1979. Zastaral bo, ko bodo osumljenci aretirani, dokazno preminuli oz. stari 99 let (Morris bi bil danes star 95 let). V celici pobeglega Johna Anglina je še danes papirnata glava, ki so jo videli varnostniki in ki pričaka turiste.

Preden je otok postal dom kriminalcev, je bil dom velikih kolonij rjavih pelikanov. Ko je španski poročnik Juan Manuel de Ayala leta 1775 postal prvi znani Evropejec, ki je zaplul skozi ožino Golden Gate, je skalnati otok poimenoval ''La isla de los Alcatraces'', kar pomeni Otok pelikanov. Sčasoma so ga preoblikovali v Alcatraz. Ko je zapor zaprl svoja vrata, so edini prebivalci vetrovnega otoka ponovno postali pelikani, pa galebi, kormorani in druge morske ptice.