Leta 1998 se je Jack Ma odločil za samostojno podjetniško pot, a prva tri leta Alibaba ni bila profitabilna. Banke so ga zavračale, kupcem ni mogel ponuditi vplačila vnaprej. A je šel z glavo skozi zid in ustvaril pot, kjer je ni bilo. Izdelal je lasten plačilni sistem Alipay, ki omogoča transakcije različnih valut med kupci in prodajalci. "Tedaj mi je ogromno ljudi dejalo, da je ideja neumna. A sem se požvižgl nanje, saj so ljudje lahko plačeval." Nedavno se je, star vsega 55 let in kot lastnik največjega spletnega trgovca za veleprodajo na svetu ter najvrednejšega podjetja na Kitajskem, umaknil in odšel v upokojil. Napovedal je, da se bo v slogu svojega vzornika, Billa Gatesa, posvetil filantropiji, še prej pa pomagal zagotoviti nemoten prehod na novo vodstvo Alibabe.

Vse kar o Jacku Maju, ki mu na Vzhodu pravijo kar ambasador kitajskega gospodarskega razvoja, niste vedeli:

Ko je leta 1995 kot tolmač prvič odšel na poslovno potovanje v ZDA, je moral za prijatelja izterjati denar od ameriškega poslovneža iz Malibuja (Kalifornija). Kot se je izkazalo, poslovnež ni želel povrniti dolga in je namesto tega Maja ugrabil. Zaklenil ga je v hišo ter se želel pogoditi. ''En trenutek se je začel igrati s pištolo. Več kot očitno je bilo to mišljeno kot grožnja,'' je pojasnil Ma. Ker se je zbal za svoje življenje, je privolil v zahteve Američana in skušal najti način, kako pobegniti. Nekaj dni kasneje ga je prisilno odpeljal v Las Vegas na srečanje s skupino kitajskih poslovnežev. Ma je bil skoraj brez denarja, zato je srečo poizkusil na igralnem avtomatu. Čudežno je zadel nekaj več kot 500 evrov in uspel pobegniti. Odhitel je naravnost na letališče, dobitek uporabil za nakup letalske karte in se vrnil v Seattle, kjer so ga čakali prijatelji. ''Groznja izkušnja. Vsakič ko pomislil na LA, imam nočne more.''

Svojo kariero je začel kot učitelj angleščine in se tedaj ni kaj dosti spoznal na računalnike. Znal je zgolj in samo poslati in prebrati e-pošto.

Njegovi prvi podjetniški koraki so bili klavrni. Potem ko si je pri prijateljih sposodil nekaj manj kot 2000 evrov, je zagnal spletno stran China Pages, s katero je želel popularizirati internet na Kitajskem. Ker je bila stran nameščena na strežnik s klicno internetno povezavo, se je nalagala več kot tri ure. Od neposrednega konkurenta China Telecoma je sprejel investicijo v višini 170.00 evrov in nastalo je skupno podjetje, v katerem pa Ma ni imel veliko besede, zato ga je kmalu zapustil in se zaposlil na ministrstvu za zunanjo trgovino in ekonomske odnose.

Ime Alibaba si je sposodil iz zbirke arabskih pravljic, pripovedk, novel, humoresk in anekdot Tisoč in ena noč. Ali Baba je bil reven, a dobrodušni junak iz zgodbe Ali Baba in 40 razbojnikov.

Njegova prva mesečna plača je znašala med 13 in 15 evri (100 do 120 renminbijev oz. juanov, kot je njihovo mednarodno poimenovanje). Kot edini učitelj angleščine na pedagoški fakulteti Hangzhou je poučeval 500 študentov in za drobiž učil kar pet let.

Angleščino se je začel učiti, ko je bil star 12 let. Osem let se je s kolesom vozil v 40 minut oddaljen hotel Hangzhou, kjer je bil prostovoljni turistični vodič. Na angleško govorečih turistih je vadil jezik.

Ni bil kaj prida učenec. Težave je imel že v osnovni in srednji šoli, tudi kot študent pa ni briljiral. Kar dvakrat je padel na sprejemnem izpitu za univerzo Hangzhou Normal University. Njegova šibkost je bila matematika, diplomiral pa je iz angleščine. Svojo srečo je preizkusil tudi na Harvardu, ki ga je zavrnil kar desetkrat.

Po študiju ni vedel, kaj želi početi s svojim življenjem, zato je oddal preko 30 prošenj za najrazličnejša dela, prav vsi delodajalci pa so ga zavrnili. Med drugim se je javil tudi za policista, zavrnil pa ga je celo KFC. Veriga s hitro prehrano je od 24 prijavljenih vzela 23 ljudi, edini, ki ni dobil dela je bil Ma.

Na službeno zabavo je leta 2017 prišel oblečen kot Michael Jackson ter v opravi kralja popa zaplesal na uspešnico Billie Jean.

Njegov izmišljen idol je Forrest Gump. Med Majem in Gumpom lahko potegnemo kar nekaj vzporednic. Oba sta se v šoli s težavo prebijala naprej, kasneje pa požela veliko uspeha. ''Film sem si pogledal že okoli desetkrat. Gledam ga vsakič, ko sem zafrustriran. Pogledal sem si ga tudi, preden sem odšel v New York.''

Leta 2015 je z drugimi podjetniki na noge postavil poslovno šolo Hupan University, ki je že ''proizvedla'' številne lastnike kitajskih samorogov, trendovskih start-upov, ki dosegajo milijonske vrednosti. 

Prva ponudba Alibabinih delnic (IPO) na newyorški borzi leta 2014 je bila z 21,8 milijardami ameriških dolarjev največja v zgodovini delovanja borz.