Shiloh Jolie-Pitt je najstarejša biološka hči igralca Brada Pitta in igralke Angeline Jolie. V svojem otroštvu je šla skozi različne faze odraščanja in želela biti deček. Še danes jo krasi kratka frizuro, kakršno je nekoč nosila tudi njena slavna mama.

Tako kot ostali otroci Joliejeve tudi Shiloh večino svojega časa preživi v družbi svoje mame. Ko je bila mlajša, se je oblačila v fantovska oblačila in želela, da jo kličejo John. Želela je celo postati moški, a si je pri 15 premislila, potem ko naj bi že jemala hormone, s pomočjo katerih bi spremenila spol. Kot je dejala Angelina, je od tretjega leta dvomila v svoj biološki spol. Postala je celo najstniška ikona gibanja LGBT. Kmalu za tem, ko si je premislila, je začela uporabljati ličila, si pustila rasti lase – ti so danes spet kratki – nositi obleke in hoditi na zmenke s fanti. Toda njena mama Angelina ima glede tega zelo stroga pravila, saj je nenazadnje Shiloh stara komaj 16 let.

Zanjo naj bi se ogrel igralec Paul Mescal, ki je z Angelino in Shiloh pred časom skupaj obedoval po njegovi predstavi, Angelina pa naj bi s hčerjo hodila skupaj na zmenke. Zaradi izkušnje njenih staršev in odmevne ločitve skrbno skriva svojo zasebnost. ''Rada hodi ven. Zagotovo ni več majhen otrok. Zdi se mi, kot da je odrasla čez noč,'' pove Angelina, ki je hčer redno vlačila po rdečih preprogah.

Shiloh, ki je nadarjena plesalka, je bila nekoč najbolj oblegana deklica na svetu, saj je bila prvi skupni otrok danes 47-letne Angeline Jolie in 59-letnega Brada Pitta, ki sta se jima kasneje rodila še dvojčka Knox in Vivienne, poleg tega pa imata še tri posvojene otroke, in sicer Maddoxa, Paxa in Zaharo.